Estudio de la Configuración Espacial, Distribución Electrostática y Vibración de los Fotoproductos de Clorpromazina por el Método DFT

Abstract

La clorpromazina (CPZ) es una molécula que fotodegrada con la irradiación UV produciendo fotoproductos en un medio acuoso. Se consideró cuatro fotoproductos muy conocidos en este trabajo: la promazina (PZ), promazina hidroxilado (PZOH), promazina sulfóxido (PZSO) y la clorpromazina sulfóxido (CPZSO). Con el programa GAMESS se realizó la optimización geométrica de los fotoproductos, consiguiendo la energía total, la distribución de cargas atómicas y el momento dipolar eléctrico. Con los resultados de la optimización geométrica se calculó las frecuencias de los modos de vibración y sus intensidades correspondientes. En los fotoproductos, las cargas negativas más altas se distribuyen sobre O, los dos N y las cargas positivas más alta se localizan en el S. Estos átomos son posible sitios reactivos de las moléculas. En la PZ y PZOH, aparecieron picos de medianas intensidades en modos donde predomina vibraciones de tensión de enlaces C-H en grupos CH3 y CH2 en la cadena lateral de la molécula. En cuanto que en la PZSO y CPZSO los picos son de grandes intensidades. En la PZ, PZOH y PZSO, aparecieron picos de grandes intensidades en modos de vibraciones de flexión C-H fuera del plano de los anillos bencénicos en la estructura tricíclica de la molécula, distorsionándola. En cuanto a CPZSO, el modo de vibración fue de mediana intensidad, pero si se observa un pico con gran intensidad de un modo en donde destaca la vibración de tensión de C-Cl.

Chlorpromazine (CPZ) is a molecule that photodegrades under UV irradiation, producing photoproducts in an aqueous medium. Four well-known photoproducts were considered in this work: promazine (PZ), hydroxylated promazine (PZOH), promazine sulfoxide (PZSO), and chlorpromazine sulfoxide (CPZSO). Geometric optimization of the photoproducts was performed using the GAMESS program, yielding total energy, atomic charge distribution, and electric dipole moment. The results of the geometric optimization were used to calculate the frequencies of the vibration modes and their corresponding intensities. Chlorpromazine (CPZ) is a molecule that photodegrades under UV irradiation producing photoproducts in an aqueous medium. Four photoproducts were considered to be studied, which are the best known: promazine (PZ), hydroxylated promazine (PZOH), promazine sulfoxide (PZSO) and chlorpromazine sulfoxide (CPZSO). The GAMESS program was used to carry out the geometric optimization of the photoproducts, from which the total energy, the distribution of atomic charges and the electric dipole moment were obtained. With these results of the geometric optimization, it was used to calculate the frequencies of the vibration modes and their corresponding intensities. In the photoproducts, the highest negative charges are distributed on O, the two N and the highest positive charges are located on the S. These atoms are possible reactive sites of the molecules.

In PZ and PZOH, peaks of medium intensities appeared in modes where tension vibrations of C- H bonds predominate in CH3 and CH2 groups in the side chain of the molecule. While in the

PZSO and CPZSO the peaks are of great intensities. In PZ, PZOH and PZSO, peaks of large intensities appeared in out-of-plane C-H bending vibration modes of the benzene rings in the tricyclic structure of the molecule, distorting it. As for CPZSO, the vibration mode was of medium

intensity, but a peak with high intensity is observed in a mode where the tension vibration of C- Cl stands out.